GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Cyclohexanon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Cyclohexanon</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Cyclohexanon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Pimelinketon</li>

<li>CYCLOHEXANONE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C6H10O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-631-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>98,15 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,95 g·cm−3 (20 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−26 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

156 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>leicht in Wasser (103 g·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4507 (20 °C)<a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.003.302-5">[5]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312+330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">305+351+338+310</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>aufgehoben, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>Schweiz: 25 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3<a href="#cite_note-6">[6]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Cyclohexanon ist im reinen Zustand eine farblose, wasserklare Flüssigkeit, deren Geruch ein wenig an <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> erinnert. Es gehört zur Gruppe der zyklischen <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a> (<a href="Cycloalkanone" title="Cycloalkanone">Cycloalkanone</a>).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Zur technischen Synthese von Cyclohexanon stehen hauptsächlich zwei Verfahren zur Verfügung:

1) Die <a href="Katalysator" title="Katalysator">katalytische</a> <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a> mit Luftsauerstoff, die über das instabile Cyclohexylhydroperoxid verläuft und einem <a href="Radikal_(Chemie)" title="Radikal (Chemie)">radikalischen</a> <a href="Reaktionsmechanismus" title="Reaktionsmechanismus">Mechanismus</a> folgt. Dabei wird ein Gemisch aus Cyclohexanon und <a href="Cyclohexanol" title="Cyclohexanol">Cyclohexanol</a> gebildet, welche man auch abgekürzt als Anon und Anol bezeichnet. Das Gemisch kann <a href="Destillation" title="Destillation">destillativ</a> aufgetrennt werden.

2) Die Oxidation von Cyclohexanol mit verdünnter <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> oder in der Gasphase an Zinkoxid-Katalysatoren. Das Cyclohexanol wird zuvor durch <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> von <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> an einem Nickel-Katalysator hergestellt:

Im Labormaßstab kann Cyclohexanon auch durch Oxidation von <a href="Cyclohexanol" title="Cyclohexanol">Cyclohexanol</a> in saurer Lösung mit <a href="Kaliumdichromat" title="Kaliumdichromat">Chrom(VI)-salzen</a>, z. B. Natriumdichromat, erhalten werden. Diese Reaktion verläuft mechanistisch über einen Chromsäureester des Cyclohexanols:

Die enzymatische Doppeloxidation von Cyclohexan zu Cyclohexanon ist in der Literatur ebenfalls beschrieben.<a href="#cite_note-Staudt-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Cyclohexanon ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit mit einer Dichte von 0,947 g/cm³. Es erstarrt bei −31 °C und siedet unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 155,6 °C.<a href="#cite_note-Wolf-8">[8]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,1033, B = 1495,51 und C = −63,598 im Temperaturbereich von 362,78 bis 438,92 K.<a href="#cite_note-Meyer-9">[9]</a> Die Verdampfungswärme ΔVH beträgt am Siedepunkt 35,40 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Svoboda-10">[10]</a> Es ist mit den meisten gängigen organischen Lösungsmitteln in jedem Verhältnis mischbar. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Die Löslichkeiten betragen bei 20 °C 9,0 g Cyclohexanon in 100 g Wasser bzw. 5,7 g Wasser in 100 g Cyclohexanon.<a href="#cite_note-Ullmann-11">[11]</a> Diese Löslichkeiten sind temperaturabhängig. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Cyclohexanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Cyclohexanon.<a href="#cite_note-Stephenson-12">[12]</a> Mit Wasser existiert ein konstant siedendes (<a href="Azeotrop" title="Azeotrop">azeotropes</a>) Gemisch bei 96 °C und 57 % Wasseranteil.<a href="#cite_note-Smallwood-13">[13]</a>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13">Löslichkeiten zwischen Cyclohexanon und Wasser<a href="#cite_note-Stephenson-12">[12]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Temperatur" title="Temperatur">Temperatur</a>

</td>

<td>90,7

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Cyclohexanon in Wasser

</td>

<td>6,9

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Wasser in Cyclohexanon

</td>

<td>9,82

</td></tr></tbody></table></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Cyclohexanon zeigt die für Ketone typischen Reaktionen, beispielsweise:

<ul><li><a href="Imine" title="Imine">Iminbildung</a> mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> und primären <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a>,</li>

<li><a href="Enamine" title="Enamine">Enaminbildung</a> mit sekundären Aminen (s. u.),</li>

<li>CH-<a href="Acidit%C3%A4t" title="Acidität">Acidität</a> der beiden CH2-Gruppen, die der <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> benachbart sind, und die damit verbundene <a href="Enol" class="mw-redirect" title="Enol">Enolisierbarkeit</a>,</li>

<li><a href="Aldolreaktion" title="Aldolreaktion">Aldolreaktionen</a> unter Basen- oder Säurekatalyse,</li>

<li>Reaktion mit <a href="Grignard-Reaktion" title="Grignard-Reaktion">Grignard</a>-Reagenzien,</li>

<li><a href="Olefin" class="mw-redirect" title="Olefin">Olefinbildung</a> unter den Bedingungen der <a href="Wittig-Reaktion" title="Wittig-Reaktion">Wittig-Reaktion</a> oder der <a href="Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion" title="Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion">Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion</a>,</li></ul>

etc.

Mit <a href="Natriumborhydrid" title="Natriumborhydrid">Natriumborhydrid</a> lässt es sich leicht zu Cyclohexanol <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">reduzieren</a>.

Von konzentrierter Salpetersäure (65 %ig) wird es bei 30–40 °C unter Ringöffnung zu <a href="Adipins%C3%A4ure" title="Adipinsäure">Adipinsäure</a> oxidiert. Zur Synthese der Adipinsäure geht man allerdings vom Cyclohexanol aus, wobei das zunächst nach der oben aufgeführten Reaktion gebildete Cyclohexanon sofort weiter reagiert.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Cyclohexanon bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei 43 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-14">[14]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (53 g/m³) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 9,4 Vol.‑% (380 g/m³) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-14">[14]</a> Der untere Explosionspunkt liegt bei 38 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,95 mm bestimmt.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIA.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Sauerstoffgrenzkonzentration" title="Sauerstoffgrenzkonzentration">Sauerstoffgrenzkonzentration</a> wurde mit 9,2 Mol.–% unter Stickstoff und 12,4 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.<a href="#cite_note-Zakel-15">[15]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 430 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-14">[14]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Die wohl wichtigste industrielle Verwendung von Cyclohexanon ist die Umsetzung zu ε-Caprolactam, welches zur Herstellung von <a href="Perlon" class="mw-redirect" title="Perlon">Perlon</a> dient. Zuerst wird durch Kondensation mit <a href="Hydroxylamin" title="Hydroxylamin">Hydroxylamin</a> (in Form von <a href="Hydroxylaminhydrochlorid" title="Hydroxylaminhydrochlorid">Hydroxylaminhydrochlorid</a> eingesetzt) das <a href="Cyclohexanonoxim" title="Cyclohexanonoxim">Cyclohexanonoxim</a> gebildet, welches in einer <a href="Beckmann-Umlagerung" title="Beckmann-Umlagerung">Beckmann-Umlagerung</a> zum ε-Caprolactam umgesetzt wird:

Besonders in Praktikumsversuchen in der chemischen Ausbildung dient es als typischer Vertreter der zyklischen Ketone. Beispielsweise gelingen die Bildung von Enaminen oder die α-Alkylierung mit Cyclohexanon als Ausgangsstoff sehr gut:

Aufgrund seiner vielfältigen Reaktionsmöglichkeiten als Keton wird es oft in der organischen Synthesechemie eingesetzt, wenn Sechsring-Strukturelemente in Molekülgerüste eingebaut werden sollen.

Weiterhin ist Cyclohexanon ein sehr gutes <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> für Lackrohstoffe, <a href="Polyvinylchlorid" title="Polyvinylchlorid">Polyvinylchlorid</a>, basische <a href="Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffe</a> sowie <a href="Naturharz" class="mw-redirect" title="Naturharz">Natur-</a> und <a href="Kunstharz" class="mw-redirect" title="Kunstharz">Kunstharze</a>. Auch in Deckfarben für <a href="Leder" title="Leder">Leder</a>, Druckfarben und <a href="Beizen" title="Beizen">Abbeizmitteln</a> ist der Stoff enthalten.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

Bei der Bestimmung von Zink mit Zincon wird Cyclohexanon als selektives Demaskierungsreagenz genutzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Cyclohexanon ist besonders beim Einatmen gesundheitsschädlich und kann Schwindelanfälle und Kopfschmerzen hervorrufen. Weiterhin bildet es beim Erwärmen entzündliche Dämpfe. Daher sollte es unter einem gut ziehenden <a href="Abzug_(Gas)" class="mw-redirect" title="Abzug (Gas)">Abzug</a> gehandhabt werden. Dabei sind Schutzhandschuhe und Schutzbrille zu tragen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Risikobewertung">Risikobewertung</h2></div>

Cyclohexanon wurde 2016 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Cyclohexanon waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von <a href="Arbeitnehmer" title="Arbeitnehmer">Arbeitnehmern</a>, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende, mutagene und <a href="Reproduktionstoxisch" class="mw-redirect" title="Reproduktionstoxisch">reproduktionstoxische</a> Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von <a href="Polen" title="Polen">Polen</a> durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<a href="#cite_note-16">[16]</a><a href="#cite_note-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. Hirzel-Verlag Stuttgart, 23. Aufl. 1998, S. 306, 353 und 430</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Cyclohexanone?uselang=de">Commons: Cyclohexanon</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/83048">CYCLOHEXANONE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-16">q</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-17">r</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-18">s</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-19">t</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=012660">Cyclohexanon</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-03130">Cyclohexanon</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/A15607">Cyclohexanon</a> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 18. Mai 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.302-5"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.302_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.302/harmonised">Cyclohexanone</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 108-94-1 bzw. Cyclohexanon), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-Staudt-7"><a href="#cite_ref-Staudt_7-0">↑</a> Svenja Staudt, Edyta Burda, Carolin Giese, Christina A. Mller, Jan Marienhagen, Ulrich Schwaneberg, Werner Hummel, Karlheinz Drauz und Harald Gröger: Direktoxidation von Cycloalkanen zu Cycloalkanonen mit Sauerstoff in Wasser. In: Angewandte Chemie 125 (2013) S. 2415–2419.

</li>

<li id="cite_note-Wolf-8"><a href="#cite_ref-Wolf_8-0">↑</a> Wolf, G.: Thermochemical studies of cyclic ketones in <a href="Helv._Chim._Acta" class="mw-redirect" title="Helv. Chim. Acta">Helv. Chim. Acta</a> 55 (1972) 1446–1459, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/hlca.19720550510">10.1002/hlca.19720550510</a>.

</li>

<li id="cite_note-Meyer-9"><a href="#cite_ref-Meyer_9-0">↑</a> Meyer, E.F.; Hotz, R.D.: High-precision vapor-pressure data for eight organic compounds in <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a> 18 (1973) 359–362, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je60059a008">10.1021/je60059a008</a>.

</li>

<li id="cite_note-Svoboda-10"><a href="#cite_ref-Svoboda_10-0">↑</a> Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of hexan-2-one, 2-methylpentan-4-one, 2,2-dimethylbutan-3-one, 2,6-dimethylheptan-4-one and cyclohexanone in <a href="J._Chem._Thermodyn." class="mw-redirect" title="J. Chem. Thermodyn.">J. Chem. Thermodyn.</a> 24 (1992) 333–336, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0021-9614%2805%2980074-6">10.1016/S0021-9614(05)80074-6</a>.

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-11"><a href="#cite_ref-Ullmann_11-0">↑</a> M.T. Musser: Cyclohexanol and Cyclohexanone in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a08_217.pub2">10.1002/14356007.a08_217.pub2</a>.

</li>

<li id="cite_note-Stephenson-12">↑ <a href="#cite_ref-Stephenson_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-Stephenson_12-1">b</a> R.M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a> 37 (1992) 80–95, <a href="https://doi.org/10.1021/je00005a024" class="extiw external" title="doi:10.1021/je00005a024">doi:10.1021/je00005a024</a>.

</li>

<li id="cite_note-Smallwood-13"><a href="#cite_ref-Smallwood_13-0">↑</a> I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 183–185.

</li>

<li id="cite_note-Brandes-14">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_14-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_14-2">c</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-Zakel-15"><a href="#cite_ref-Zakel_15-0">↑</a> S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid, PTB Braunschweig, Mai 2023 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Explosionsschutzportal/Wissen/Abschlussbericht_SGK-Inertgase.pdf">pdf</a>.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäische Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/d7f40e5b-de43-8d69-b9b8-ab2c2ec18110">Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</a>.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.003.302">Cyclohexanone</a>, abgerufen am 26. März 2019.

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4148548-8">4148548-8</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-12-07" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Cyclohexanon&oldid=251046837">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>